Dalla prima edizione nella stagione 1988/89, sono 21 gli allenatori che hanno sollevato la Supercoppa Italiana. Alcuni di loro più di una volta come Simone Inzaghi, vittorioso a Riyad contro il Milan: sono quattro i suoi trionfi nella competizione, record condiviso con due icone. Ecco tutti gli allenatori campioni nella storia del trofeo